Купер — успішний рекламник, який бореться зі стресом через роботу та нещодавнє розставання з дівчиною. Він запрошує свого брата Ніка, безтурботного ловеласа, провести з ним довгі вихідні, щоб допомогти йому подолати депресію. Нік вирішує, що найкращим способом вилікувати Купера буде знайти йому нову дівчину, тож браття занурюються у низку дивакуватих, а подекуди і абсурдних пригод. Поки Купер намагається впоратися зі своїми комплексами, сором’язливістю та емоційним болем, Нік постійно підштовхує його до нових знайомств і екстравагантних ситуацій.
Упродовж комічних моментів, випадкових зустрічей і невдалих побачень Купер поступово повертає впевненість у собі. «The Long Weekend» поєднує грубий гумор і нотки романтики, демонструючи, як навіть найхаотичніші вихідні можуть стати поворотним моментом у житті.
