У центрі сюжету — Джек, який ділиться кумедними роздумами про своє життя напередодні середнього віку та майбутнього батьківства. Він жартує про собак, алкоголь, самотні вечері в ресторанах і стосунки, зокрема про свою дівчину, вагітність якої додає йому хвилювань і комічних ситуацій. Джек висміює власні страхи перед відповідальністю, згадуючи її вигаданого "ексбойфренда" Леонардо Ді Капріо, і розмірковує про зміну способу життя. Не обійшлося без історій про його батька, який навіть з’являється в залі. З характерною енергією та самоіронією Вайтголл розповідає про перехід від безтурботного "дитинства" до зрілості, додаючи нотку серйозності в кінці, коли згадує травматичний досвід. Це година сміху, що показує еволюцію улюбленого британського "пошляка" в щирого, але все ще абсурдно смішного оповідача.