Двоє друзів, Джо і Люсі, які ділять квартиру в Нью-Йорку, укладають угоду: якщо до 30-річчя Люсі вони не знайдуть справжнє кохання, то стрибнуть із Бруклінського мосту. Джо, художник із бурхливим романтичним життям, закохується в нову сусідку Джейн, але його почуття ускладнюють давні стосунки з Люсі. Сама Люсі, психотерапевтка, намагається будувати роман із дивакуватим художником Біффом, хоча її серце вагається. Поки годинник цокає до дедлайну, герої переживають комічні й зворушливі моменти, розбираючись у своїх почуттях і дружбі. Місто стає тлом для їхніх любовних пригод, сповнених невдалих побачень, відвертих розмов і несподіваних одкровень. Фільм поєднує романтичну комедію з легкою драмою, досліджуючи теми кохання, самотності та пошуку себе в ритмі великого міста.