«Джек і Джилл» — це романтична драмедія, що розповідає про складнощі кохання та дружби молодих людей у Нью-Йорку. Джеклін «Джек» Барретт (Аманда Піт) — амбітна дівчина, яка тікає до міста після зради нареченого, прагнучи розпочати нове життя. Там вона випадково знайомиться з Девідом «Джиллом» Джиллеттом (Іван Сергій), добродушним хлопцем із мрією стати письменником. Їхня дружба швидко переростає у взаємне тяжіння, але обоє бояться зробити крок до серйозних стосунків. Навколо них — колоритна група друзів: Еліза (Сара Полсон), яка шукає кар’єрного успіху, Бarto (Саймон Рекс) із невгамовною енергією та Одрі (Джеймі Пресслі), що додає хаосу. Серіал досліджує їхні романтичні пригоди, кар’єрні злети й падіння та боротьбу за щастя в ритмі великого міста. Через гумор, щирі моменти та життєві дилеми шоу показує, як молодість, любов і дружба переплітаються, формуючи незабутні історії. «Джек і Джилл» — це легка, але зворушлива розповідь про пошук себе та справжнього зв’язку.